Rupert är en av de äldsta seriebildsnallen. Ruperts historia börjar när Lord Braverbrook, som ägde tidningen daily Express, gav sin huvudredaktör uppgift att skapa en åt barn riktad serie, för att tävla med på den tiden i Daily Mail förekommande väldigt populära musen Tommy Tail. Som tur var, fanns bland personalen en, vars fru, Mary Tourtel, var konstnär och illustratör av barnböcker. Hon ombads att skapa en figur och den 8 november 1920 föddes Rupert. Första historien hette ´Little Bear Lost´ och innefattade 36 delar. Varje del bestod av fyra bilder med rytmisk rim. Äldre barn kunde läsa berättelsen i mera vuxen form från texten under bilderna.

Mary Tourtel fortsatt att rita Rupert ända till 1935, då hennes syn försämrades. I detta skede söktes en ny ritare och en illustratör vid namnet Alfred Bestall anställdes för att avlösa Mary Tourtel för sex veckor. Dessa sex veckor fortsatte ända till 1965, då han blev pensionerad och andra ritare fortsatte Tourtel´s och Bestall´s verk. Alfred Bestall´s första serie hette ´Rupert and the Smugglers´ och utkom i maj 1935.

Rupert har utgivits i nästa varje Daily Express-nummer förutom några undantag under andra världskriget och utgives även idag.