Rupert on yksi vanhimpia sarjakuvanallejamme. Rupertin tarina alkoi siitä, kun Lord Beaverbrook, joka omisti Daily Express -nimisen lehden käski päätoimittajan luomaan lapsille sarjakuvasarjan kilpailakseen siihen aikaan Daily Mail´ssa olevan hyvin suositun hiiren Tommy Tail´n kanssa. Onneksi henkilökunnan joukosto löytyi yksi jonka vaimo, Mary Tourtel, oli taiteilija ja lastenkirjojen kuvittaja. Häntä pyydettiin luomaan hahmon ja 8 marraskuuta 1920 Rupert syntyi. Ensimmäisen tarinan nimi oli ´Little Bear Lost´ ja se koostui 36 osasta. Kukin osa koostui neljästä kuvasta jossa oli pienille lapsille rytmikäs loppusointu. Vanhemmat lapset pystyivät lukemaan tarinan aikuisemmassa muodosssa kuvien alalaidasta.

Mary Tourtel jatkoi Rupertin piirtämistä aina vuoteen 1935, jolloin hänen näkönsä heikkeni. Tällöin haettiin uutta piirtäjää ja palkattiin kuvittajaa nimeltään Alfred Bestall, joka piti tuurata vain kuudeksi viikoksi. Tämä kuusi viikkoa jatkui aina vuoteen 1965, kunnes hän jäi eläkkeelle ja muut piirtäjät jatkoivat. Alfred Bestall´n ensimmäinen sarja oli nimeltään ´Rupert and the Smugglers´ ja se ilmestyi toukokuussa 1935.

Rupert on ilmestynyt melkein jokaisessa Daily Express numerossa muutamia poikkeuksia lukuunottamatta toisen maailmansodan aikaan ja ilmestyy vieläkin.